Треонін - біологія

безбарвна тверда речовина з характерним запахом [1]

біологія

255-257 ° C (розкладання) (L-треонін) [2]

бідний водою (90 г · л -1 при 20 ° C) [4], нерозчинний в органічних розчинниках [5]

3098 мг кг -1 (щур, внутрішньочеревно) [6]


Треонін, скорочено Чт або Т, у своїй природній L-формі є важливим протеїногенним α-амінокислота.

У треоніні є гідроксильна група на атомі β-вуглецю (= 3-положення) і може розглядатися як 3-метил-серин або 3-гідроксильований десметил-валін. Через гідроксильну групу треонін набагато більш полярний і реактивний, ніж валін. L-треонін - одна з амінокислот, необхідних для людини. Треонін має два стереогенних центри на атомах вуглецю в 2- і 3-положенні. Отже, існує чотири стереоізомери треоніну.

Згідно з новим стандартом, L-треонін є однією з полярних амінокислот і може фосфорилюватися в своїй гідроксильній групі, а це означає, що він може відігравати роль у регуляції ферментів.

Треонін був відкритий Вільямом К. Роузом.

Виникнення

Треонін є компонентом тваринного та рослинного білка. Добова потреба у дорослих становить 16 мг на кг ваги. [7] Наступні приклади вмісту треоніну стосуються 100 г їжі, крім того, наводиться відсоток від загального білка. [8-й]

Пропорція загального білка треоніну в їжі
Яловичина, сира 21,26 г. 849 мг 4,0%
Філе курячої грудки, сире 23,09 г. 975 мг 4,2%
Лосось, сирий 20,42 г. 860 мг 4,2%
Куряче яйце 12,58 г. 556 мг 4,4%
Коров’яче молоко, 3,7% жиру 0 3,28 г. 148 мг 4,5%
Волоські горіхи 15,23 г. 596 мг 3,9%
Цільно-пшеничне борошно 13,70 г. 395 мг 2,9%
Борошно кукурудзяне цільнозернове 0 6,93 г. 261 мг 3,8%
Рис, неочищений 0 7,94 г. 291 мг 3,7%
Горох, сушений 24,55 г. 872 мг 3,6%

Всі ці продукти містять майже виключно хімічно зв’язаний L-треонін як білковий компонент, але відсутність вільного L-треоніну.

характеристики

Наведені тут дані стосуються лише L-треоніну та D-треоніну.

  • Залишкова назва: Треоніл
  • Бічний ланцюг: гідрофільний
  • ізоелектрична точка: 5,64 [9]
  • обсяг ван дер Ваальса: 93
  • Розчинність у ліпідах: log KOW = −0,7

Стереохімія

Треонін має два стереогенних центри на атомах вуглецю в 2- і 3-положенні. Тому існує чотири стереоізомери треоніну з наступними абсолютними конфігураціями: (2С.,3Р.), (2Р.,3С.), (2С.,3С.) та (2Р.,3Р.). L-треонін, що міститься в білках (2С.,3Р.) Конфігурація і також буде (2С.,3Р.) -2-Аміно-3-гідрокси-бутанова кислота (назва згідно номенклатури IUPAC). Інші три стереоізомери [(2Р.,3С.) -Треонін, (2С.,3С.)-ало-Треонін і (2Р.,3Р.)-ало-Треонін] L-треоніну не має великого значення.


L-треонін (2С.,3Р.) [ліворуч] або D-треонін (2Р.,3С.) [праворуч]

Л.-ало-Треонін (2С.,3С.) [ліворуч] або D-ало-Треонін (2Р.,3Р.) [праворуч]

біосинтез

Оскільки L-треонін є однією з найважливіших амінокислот, L-треонін повинен вводитися з раціоном через білки, що містять L-треонін. У рослин і мікроорганізмів біосинтез L-треоніну починається з L-аспартату, витоки якого (оксалоацетат) походять з цитратного циклу. L-аспартат перетворюється в L-гомосерин через дві проміжні стадії з використанням відповідних ферментів (аспартаткіназа, аспартатсеміальдегіддегідрогеназа, гомосериндегідрогеназа). На наступному етапі первинний спирт фосфорилюється з L-гомосерину гомосеринкіназою. На останньому етапі цей фосфогомосерин перетворюється в L-треонін за допомогою мутафосфатази гомосеринфосфату (PLP).

Демонтаж

Розбивку, включаючи структурні формули, див. У розділі Веб-посилання

L-треонін розщеплюється на ацетальдегід або гліцин, який каталізується треонін-альдолазою [10]. Амінокислота також може бути перетворена в пропіоніл-КоА.

Виробництво

L-треонін можна отримати з білкових гідролізатів методом екстракції за допомогою іонообмінників. Однак сьогодні L-треонін в основному виробляється ферментацією.

використання

Як компонент інфузійних розчинів амінокислот [Aminoplasmal ® (D), Aminosteril ® -N-Hepa (D), Primene ® (A)] для парентерального харчування, L-треонін, поряд з іншими амінокислотами, широко використовується в медицині людини. Для пацієнтів із порушенням травлення була розроблена “хімічно визначена дієта”, що містить L-треонін. У цій дієті амінокислоти є джерелом азоту; всі життєво важливі поживні речовини знаходяться у хімічно точно визначеній формі. [11]

Багато видів зерна мають занадто низький вміст незамінних амінокислот. Внаслідок цієї нестачі лише однієї амінокислоти, корисність усіх амінокислот, що потрапили всередину, падає до значення, яке визначається незамінною амінокислотою («обмежувальною амінокислотою») [11], що міститься у занадто малій кількості. Поживна цінність зерна тоді збільшується шляхом цілеспрямованого додавання невеликих кількостей тих незамінних амінокислот, які в ньому відчувають дефіцит. За винятком кукурудзи, більшість злаків містять менше L-треоніну, ніж вимагає худоба. Додавання L-треоніну до комбікормів широко поширене у комбікормовій промисловості і, таким чином, зберігає природні ресурси.